转移到米兰
舍甫琴科于1999年加盟米兰，并在意大利的第一个赛季就赢得了金靴。
意大利足球总能在本地球员和优秀的外国球员之间找到一个很好的平衡，但是舍甫琴科似乎让意大利球迷打破了这种平衡。
转会米兰后，舍甫琴科抓住了机会大放异彩。
尽管舍甫琴科在米兰完成了他的第一个赛季后的夏天，年轻的罗马前锋托蒂带领意大利队一路杀入2000年欧洲杯决赛圈。乌克兰球员带来的兴奋可能会被意大利新星的成功冲淡，但舍甫琴科非常清楚，他不仅要让自己的才华在米兰脱颖而出，还要抓住机会征服整个欧洲。
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就像伊涅斯塔在平淡的赛季后和西班牙国家队一起享受2010年世界杯的荣耀一样。舍甫琴科在2002/2003冠军联赛决赛对阵尤文图斯的比赛中打入致胜一球，但是他本赛季的进球记录并不理想。
尽管舍甫琴科因为伤病错过了本赛季的许多比赛，只打进了5个联赛进球和4个冠军联赛进球，但这些都不重要。健康的舍甫琴科仍然在决赛中打了120分钟，因为他在之前的三个赛季中充分证明了自己的实力。
同时，在那个赛季的四个冠军联赛进球中，有一个是在小组赛中对阵皇家马德里的致胜进球——尽管当时皇家马德里是卫冕冠军，但他们也是无法遏制舍甫琴科的对手。
皇马很少有人能抵挡住鲁伊·科斯塔的传球，尤其是当他的搭档舍甫琴科在门前表现得无所畏惧的时候。
如果说舍甫琴科在1998/1999年冠军联赛中的表现就像是“试镜”，那么他在2002/2003赛季的表现就像是在家即兴表演。
舍甫琴科把冠军联赛当成了电视才艺秀。
在与皇家马德里的比赛中，舍甫琴科帮助球队获胜，他没有脱鞋就把脚放在沙发上。在决赛中，处罚是打开冰箱，咬下奶酪并放回原处。这一切就像日常生活一样。
在2003/2004赛季，舍甫琴科再次成为意甲最佳射手，在32场联赛中攻入24球，帮助米兰五年来首次赢得联赛冠军。此外，舍甫琴科在米兰对波尔图的欧洲超级杯比赛中打入一球，在米兰对拉齐奥的意大利超级杯比赛中上演帽子戏法，并在2004年赢得欧洲金球奖。
转折点
舍甫琴科的辉煌是在2004/2005赛季的低谷之后。尽管米兰在2003年冠军联赛中一路跌跌撞撞地获得了最后的冠军，但他们在2005年冠军联赛决赛中却跌跌撞撞。
说起来，米兰在2005年冠军联赛中的表现比2003年要全面得多。他们相继击败了曼联和国际米兰。尽管在对阵埃因霍温的比赛中遭遇了一些挫折，但他们在决赛前还是表现出了压倒性的优势(甚至在决赛的前半段)。
在那场比赛中，米兰的首发阵容——迪达、卡福、斯塔姆、内斯塔、马尔蒂尼、皮尔洛、加图索、西多夫、卡卡、克雷斯波和舍甫琴科组成的4-4-2阵型——看起来像是梦幻般的全明星阵容。