这时，蔡依林还是一名大三学生。她回到学校，老师问她:“你能唱一辈子吗？”她想离开娱乐圈，读硕士，以后当英语老师。
当时周杰伦发行了第二张专辑《范特西》，主打歌《双节棍》风靡东南亚。周杰伦告诉蔡依林不要放弃她的音乐梦想，并带她去了阿尔法音乐公司。
年底，有记者拍到周杰伦和蔡依林一起去日本旅游。虽然他们说是巧合，但是双J恋情的消息充斥了各大报纸的头条。
即将在众人面前消失的蔡依林突然曝光。不久后，经纪公司天喜娱乐签下了她，为她还清了900万的债务。
当时周杰伦正在准备新专辑《Octave 空》，在蔡依林回归EP的时候还特意抽空作曲了《骑士精神》。他说:“我希望把Hip Hop放在她身上，她会变得不那么脆弱。”
这首歌打破了之前机构为她创作的设定。蔡依林不再是唱巴拉情歌的“马纳特”，而是会说唱的酷公主。她自己写的歌词，透露出出道以来压抑的内心。
我不听那些刺耳的声音
碰巧我很容易受影响，也很容易悲伤
不要一直带着笑脸骗自己
他们的语气滑稽的攻击自卑
四年来，
一直戴着各种面具隔离你我& lt骑士精神>:
随后，蔡依林发布了新专辑《看我72变》。周杰伦是制作人之一，他要求作曲家根据蔡依林的声音特点创作歌曲。
当年的台湾唱片销量榜，一年一度的女冠是蔡依林的《看我72变》，男冠是周杰伦的《叶惠美》。
不久之后，蔡依林发行了新专辑《城堡》，其中三张是周杰伦创作的，《倒带》也在其中。
这张专辑在台湾的销量达到30万张，蔡依林获得了台湾女性唱片销量冠军。男单冠军是周杰伦的七里香。整个台湾流行乐坛几乎成了他们的天下。
人们过去常说，蔡依林在歌唱方面不如斯蒂芬妮，在舞蹈方面不如萧亚轩，在爱情歌曲方面不如梁静茹。如今，蔡依林在台湾流行音乐领域站稳了脚跟，并与他们打了四天的交道。她说:“多亏了杰伦的帮助，他给我写了几首歌。”
台下，蔡依林和周杰伦经常被狗仔队拍到。有一次他们一起去看电影《Key Report》，最后周杰伦给蔡依林穿上牛仔外套。狗仔队大做文章后，周杰伦说:“这是绅士的表现。不管我是不是女朋友，我都会这么做。”
还有一次，两个人半夜录完歌，周杰伦开车送蔡依林回家。中途他发现狗仔队和他拍照，气得想开车进去。
其他人反复问:“你和蔡依林是什么关系？”在一次签约仪式上，周杰伦说:“我对你一半坦诚。我觉得比普通朋友好。”
分散
2004年，侯佩岑邀请周杰伦上她的节目。
侯佩岑问他对蔡依林的看法。他说:“我出道的时候遇到她是因为仙哥。我很少交朋友，所以直到现在，女孩的艺术家朋友其实只有她。”