北京时间10月27日下午，2021赛季天皇杯1/4决赛全面打响。天皇杯1/4决赛为单场淘汰制，90分钟战平将进入加时赛，如果还是不分胜负，将进行点球大战。半决赛将在12月12日进行，决赛则是12月19日在新国立竞技场进行。值得一提的是，天皇杯冠军能获得下赛季亚冠资格，因此对于志在亚冠的队伍来说一定会全力以赴。
名古屋鲸八VS大阪樱花
名古屋鲸八和大阪樱花除了在天皇杯1/4决赛遭遇以外，3天后，他们还将在埼玉2002球场上演日联杯最终决赛，两队的主教练会如何做战术布置值得关注。在天皇杯历史上，名古屋鲸八和大阪樱花有过两次交手，2002年，名古屋鲸八5-2击败大阪樱花。而在2017年，大阪樱花1-0小胜名古屋鲸八，并且一路高歌猛进夺得冠军。
两队阵容方面，名古屋鲸八主力后腰米本拓司和轮换中场阿部浩之因伤缺席本场比赛，队长丸山祐市则是赛季报销缺阵至今。大阪樱花方面，乾贵士因注册问题无法参赛，伤愈复出的清武宏嗣可以接替他的位置。近藤亮佑和丰川雄太也已伤愈复出，老将大久保嘉人的身体状态也不错。
川崎前锋VS鹿岛鹿角
这是两队本赛季第三次对决，前两次交手，川崎前锋均以2-1的比分赢得比赛。值得一提的是，自鬼木达2017年执教川崎前锋以来，各项赛事面对鹿岛鹿角9胜5平1负保持不败。
对于川崎前锋利好的是，球队阵容日趋完整，伤员陆续恢复，长期伤号大岛僚太也已伤愈复出。鹿岛鹿角本赛季明确了皮图卡为核心的阵容配置，锋线小将上田绮世状态极佳，连续三场取得进球。此役，拥有师徒关系的相马直树和鬼木达之间战术博弈颇具看点。
大阪钢巴VS浦和红钻
大阪钢巴与浦和红钻的的对决，原来一直被称为日本国家德比，但两队均已多年与冠军无缘。本赛季大阪钢巴战绩一落千丈，管理层不得不在赛季中更换主教练，但松波正信教练似乎没有大幅改革的意思，他的战术打法与宫本恒靖相比并无亮点。而浦和红钻在罗德里格斯教练的带领下渐入佳境，上一轮联赛5-1横扫柏太阳神，容克、江坂任等攻击手均完成破门。
本场比赛，大阪钢巴仍有几名伤员，包括队长三浦弦太、莱昂德罗佩雷拉和小野裕二都没有出现在上一轮比赛大名单中。后防大将金英权在与鸟栖砂岩的比赛中受伤下场，本场出战成疑。浦和红钻阵容相对齐整，仅两名老将兴梠慎三和阿部勇树因伤缺阵。
磐田喜悦VS大分三神
磐田喜悦是今年天皇杯八强唯一一支J2球队，而大分三神则是创造了队史纪录，首次进入天皇杯1/4决赛。磐田喜悦本赛季晋级之路非常轻松，他们没有碰到过任何一支J1球队，大分三神算是他们遇到的第一支强队。值得一提的是，磐田喜悦在降级之后，经过一年的调整磨合，今年很有希望重新杀回J1联赛。而大分三神目前在J1联赛中排名第18位，保级压力巨大。
