在旺季输给里瓦尔多
在1998-99赛季，贝克汉姆和曼联经历了太多不可思议的经历。
在联赛中，曼联和阿森纳打到了最后一分钟，以1分的微弱优势战胜了阿瑟·温格的“枪手”，赢得了英超冠军。在足总杯半决赛中，曼联几乎被阿森纳淘汰，双方都以1比1进入加时赛。博格坎普的点球被舒梅切尔扑出。瑞安·吉格斯打进了他职业生涯中最好的一球，帮助球队晋级，并在决赛中以2-0击败纽卡斯尔联队。
最令人惊奇的事情是在冠军联赛。那时，曼联和巴塞罗那以及拜仁慕尼黑在同一个小组。红魔队在两轮中与西班牙巨人队打了3-3。场景非常精彩。尤其是在主场，贝克汉姆打进一球，助攻一球，并计划再进一球。在与巴塞罗那的两轮比赛中，贝克汉姆的个人表现非常出色，不逊于里瓦尔多。当时，没有人能想象贝克汉姆和里瓦尔多会成为今年的金球奖。
在诺坎普的冠军联赛决赛中，拜仁占据了大部分时间，并且一直保持着1-0的优势。在最后阶段，曼联连续赢得角球，甚至舒梅切尔也已经进入了拜仁的禁区。贝克汉姆的两个角球没有产生直接的助攻，但是谢林汉姆和索尔斯克亚的闪光创造了足球史上最神奇的逆转。曼联成为历史上第四支三冠王球队！
1999-00赛季开始后，状态极佳的贝克汉姆连续贡献进球和助攻，帮助曼联在多条战线上前进。在年底的金球奖上，贝克汉姆最大的对手是里瓦尔多。巴西人在1999年带领巴西获得了美洲杯冠军。他在巴塞罗那的表现也很出色。平心而论，虽然贝克汉姆赢得了三冠王，但这是整个曼联队的胜利，曼联的老板不是明星球员，而是主教练弗格森。
最终，里瓦尔多以65分的优势击败贝克汉姆，成为历史上第三位非欧洲金球奖球员(前两位是维亚尔和罗纳尔多)，第七位左脚球员赢得金球奖(前六位是苏亚雷斯、西沃里、查尔顿、里维拉、布洛欣和斯托伊切科夫)。在国际足联世界足球先生奖中，贝克汉姆也输给了里瓦尔多。
2001年，贝克汉姆在曼联连续三次获得英超冠军，变得更加成熟，再次成为金球奖的热门候选人。不幸的是，这一次他输给了自己的欧文，他在利物浦“五次夺冠”，成为历史上第三个赢得金球奖的英国人。贝克汉姆以102分排名第四，第二名比劳尔低38分，第三名比卡恩低12分。同年，贝克汉姆再次被葡萄牙球星菲戈击败，获得世界足球先生的第二名。
国际足联的选择更注重名气，而法国足球的选择更注重实力。对两者的认可表明贝克汉姆绝不是一个只依靠任意球的球员。让人难过的是，自从贝克汉姆之后，像鲁尼和哈利·凯恩这样的英国明星在金球奖上都很尴尬，只能陪着爱德华王子学习。
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