如前所述，迪马吉奥十几岁时经常跟随父亲在意大利的俱乐部间穿梭。俱乐部的许多资深成员看着迪马吉奥从小长大，这也为他积累了丰富的网络资源。例如，乌迪内斯的波佐家族，未来毕恭那不勒斯的著名教练，热那亚的年度风云人物普雷茨·奥西，都和迪马吉奥有着非常好的友谊。
那不勒斯时期的迭戈·马拉多纳
值得注意的是，迪马齐奥的童年是那不勒斯在意甲辉煌的巅峰时期。当时，“闪电军”的头号球星是阿根廷足球国王迭戈·马拉多纳，而迪马齐奥的父亲与迭戈·马拉多纳有着密切的私人关系。因此，迪马齐奥利用这位足球国王的声望结识了更多的名人，这也是他将来在意大利上流社会中发挥作用的重要因素之一。
随着网络的不断扩展，迪马吉奥很快成为特里维内塔电视台的“支柱”。与此同时，他也有了人生中的第一个独家节目“目标时间”。迪马吉奥在大学学习法律期间，凭借其高超的口才，完美地掌握了课程的内容。意大利人喜欢独家新闻和幽默的主持风格，迪马吉奥在足球媒体领域的受欢迎程度急剧上升。
既然上天赐予了天赋，就让它被利用吧！
"努力工作的人，不辜负他们的期望，如果他们能跨过3000元，就能吞下吴."在通往成功的道路上，有了便捷的平台和充足的网络，剩下的只有自己的努力和毅力。在当地电视台工作的10年中，迪马齐奥积累了丰富的实际新闻经验和现场主持技巧。
在世纪之交的关键时期，互联网的概念正在悄然改变传统的新闻模式。迪·马齐奥与生俱来的敏锐嗅觉再次让他捕捉到了一个全新的出风口。他将互联网的及时性和便利性与足球转会市场结合在一起，并利用他庞大的人脉网络赢得了意大利转会新闻的榜首。
好事多磨。2006年，在意大利很出名的迪马西奥受到了意大利“日空运动”的关注。在这里，让我们了解更多:意大利的“日空体育”是媒体巨头鲁珀特·默多克拥有的英国“日空体育”的一个分支。在意大利，迪马西奥与“慢动作”和意大利国家电视台一起被称为意大利三大足球媒体。它的重量显而易见。
回到正题，在一轮采访之后，当时意大利“日空运动”的副主席柯西奥尼喜欢上了这个来自意大利南部的年轻人，并为他定制了一个名为“转会市场”的特殊足球项目。他与迪马齐奥和当时意大利最著名的足球记者亚历山德罗·博南搭档。
迪马西奥加入意大利的“日空运动”
在前任的帮助下，加上自己良好的素质，再加上震撼了整个意大利足球界的2006年，迪马齐奥成功地弥补了时间、地理位置、人力资源等三大优势，一个质的飞跃悄然发生。凭借自己的第一手资料，迪马齐奥在“电话门”事件、意大利在当年世界杯的胜利以及夏季转会市场上取得了杰出的成就，并很快成为意大利“日空体育”记者的领军人物。