卡拉格的父亲经常穿着粗花呢外套在球场上走来走去，就像一个“大嘴巴的大个子”此前，卡拉格的父亲经常去古迪逊公园看球，直到他有了三个孩子——杰米·卡拉格和他的两个弟弟保罗和约翰。他的业余时间完全充满了家庭生活。
“我仍然记得一场杯赛，莫顿维拉队以0比1落后于他们的对手。我爸爸说，‘我们必须做点什么’，所以他对助理教练说，‘试着打破球门横梁……’。然后他走过去，在比赛中扳倒了球门横梁。还有一次，我爸爸让一名裁判搭便车到考克比去看比赛——因为裁判住在马靴里。然而，因为莫顿维尔输掉了比赛，他们把裁判留在了考克比。当时，这条消息震惊了默西塞德郡的所有电台。"
“还有一个关于巴克的故事。在比赛中，对方的中场球员控制了比赛，所以我父亲决定用巴克替换掉对方。但是几分钟后，巴克回到了板凳上——他被裁判罚下，因为他打了另一名球员。我父亲非常生气。他喊道，“我不是那个意思！”"
卡拉格坚持道:“我不认为我父亲是个骗子。尽管他有时违反游戏规则，但他偶尔也会有一些极端的反应。在比赛中，如果他的球员在最后触到球，他总是把球传给其他球员，他很公平。然而，如果在比赛中有争议，他总是试图用自己的方式进行辩论，不管用什么方法。我记得有一场比赛被取消了，因为对方有点球问题。我父亲有权提醒裁判这次犯规应该是间接任意球。他知道规则，但裁判不明白。对此，我父亲根本不会让步。裁判被开除了，比赛结束了。”
卡拉格认为他的职业生涯是由他的业余联赛经历塑造的。
巴克利山的风太大了，我们无法继续和卡拉格交谈。所以我们撤退到几英里外的房子里。我们喝茶，听卡拉格回忆往事。
当卡拉格回忆起问他父亲一生中最重要的问题时，他问道:“你认为我老了以后还能在莫特维尔打球吗？”
卡拉格的第一场比赛是在斯图尔特路体育场完成的，那里离卡拉格的家很近。那时，队里所有的球员都穿着绿色球衣，但是他们没有足够的球衣分发给球员，所以那些甚至不能坐在板凳上的球员只能穿红色和白色的球衣。当时卡拉格只有7岁，他的U11队只允许8岁以上的孩子参加比赛，所以卡拉格谎报年龄，等待上场机会——机会终于来了。
当时，有另一个有趣的故事，关于卡拉格在一个寒冷的冰雹天气被替换，当他父亲意识到卡拉格假装受伤回家时的反应。当然，卡拉格最终意识到了自己的错误，这次经历真的塑造了他未来的职业生涯——也许这也可以解释为什么他仍然坚持在对阵布莱克本的比赛中摔断腿。
卡拉格仍然记得第一次踢足球。那是在布伦瑞克青年中心——“其他人都比我大，但我想踢足球”。