除了杰拉德的问题，霍利尔在青年队的成功更多的来自一线队球员。卡拉格和欧文都认为霍利尔是他们职业生涯中最有影响力的教练。霍利尔决定让23岁的杰拉德担任队长确实是一个令人鼓舞的决定，但是他也允许汤普森离开，因为他的个性不同。一些人也质疑他将马特奥卖给利兹联队的举动，在那里这名球员成为了一名优秀的后卫。如果他能让两名年轻球员留在利物浦，那么他的成功可能会持续更长时间。
斯蒂芬·赖特和尼尔·梅勒都将在一线队留下自己的印记，但自1990年以来赢得第一个联赛冠军的压力意味着霍利尔的优先考虑和方法将随着时间的推移而改变，更多的信任将会放在高水平的年轻球员身上。青年训练学院有很多天才球员，但是没有多少人能在英超联赛中立即展现出他们的竞争力。
到了2004年夏天，当切尔西开始展示他们的财政实力时，贝尼特斯已经取代了吉拉德·霍利尔，并把让利物浦留在冠军联赛中作为球队的首要任务。贝尼特斯知道他有三年的时间来建立一支有能力争夺联赛冠军的球队，但是他仍然处于快速发展的压力之下。
自从贝尼特斯成为利物浦主教练以来，他一直承受着巨大的压力。
当贝尼特斯看到海明威时，他问哪些球员准备好为一线队效力，并被告知最好的球员需要更多的时间。贝尼特斯的注意力立刻转向了他从霍利尔那里继承的球员。从那以后，海明威和贝尼特斯之间的对话变得非常有限。尽管青年队队员有机会参加国内杯赛，但他们往往没有表现出足够的竞争力。一位熟悉海明威和贝尼特斯的消息人士说:“这种情况让海明威和球员们觉得他们注定要失败。”
缺乏沟通让海明威觉得自己没有被重视。他知道贝尼特斯在一线队表现出色。他的利益总是被放在首位，董事会总是首先支持他。海明威带领青年队在三个赛季中两次赢得足总杯，但贝尼特斯没有出现在第三轮决赛的第二轮。由于这场比赛发生在冠军联赛半决赛对阵切尔西和联赛对阵朴茨茅斯之间，他把注意力放在了其他方面。但在海明威看来，这是一种怠慢。那天晚上，利物浦的年轻球员扭转了第一轮2-1的劣势，以3-2的总比分获胜。福格森告诉利物浦球迷，球场上最好的球员是中场球员吉米·瑞恩，他相信他有“很大的机会”。然而，吉米·瑞恩在利物浦从来没有机会。不到12个月，他搬到了什鲁斯伯里。
海明威在2007年夏天离开了这个团队，取而代之的是彼得·汉伯格，他负责苏黎士的草蜢。汉堡在利物浦的头衔是技术经理。这一任命被认为是为了安抚贝尼特斯，他认为利物浦的年轻球员没有战术意识和纪律来发展他们的球队。
贝尼特斯和学院领导之间的关系并不愉快。