利物浦最大的挑战是确保欧文留在队中。毕竟，在球员年满16岁之前，法律允许他们自由加入他们想要的球队。欧文当时意识到了自己的天赋，他花了很长时间考虑应该和哪支球队签约。
当福格森派他的助手布莱恩·基恩去检查欧文在青年队的表现时，欧文也被邀请去参观阿森纳的训练基地，之后会见了伊恩·怀特。此外，在他去了切尔西、奥尔德姆、诺维奇、切斯特、雷盛和埃弗顿之后，欧文去了埃弗顿，因为他的父亲是埃弗顿的球迷，但是埃弗顿之旅让欧文失望了，因为他没有见到教练乔·罗伊尔。
1996年，欧文第一次为利物浦青年队效力时，至少比其他球员年轻18个月。在利物浦青年队与谢菲尔德联队的第四轮比赛之前，公路队告诉球队:“我们将有一名球员回来比赛。他叫欧文。”布拉莫尔巷的两个进球给了欧文另一个在下一轮四分之一决赛中对阵曼联青年队的机会，并在比赛中上演帽子戏法。
卡拉格在学习时是个中锋，但是随着年龄的增长，他的位置逐渐向后移动。直到那天(他遇见欧文的那天)，他才真正意识到自己在比赛中所缺少的。卡拉格说:“当我离开球场时，我相信我看到了英格兰最好的前锋之一。”
当然，卡拉格不仅对欧文的速度和投篮印象深刻，还对他凶猛的抢断印象深刻。卡拉格回忆道:“除了一个位置，曼联完全击败了我们。我们失去了一切。欧文独自撕开了他们的防线。他就像一只野兽，他的力量对于一个小小的年轻人来说是惊人的。”
在半决赛对阵水晶宫的比赛中，欧文在两轮中进了三个球。然而，由于三狮军团的召唤，欧文错过了利物浦对阵西汉姆的决赛第一回合，但他仍然赶上了第二回合。在比赛中，他毫无畏惧地面对费迪南德的防守，帮助球队再次得分。在汤普森看来，欧文已经充分证明了他在那个时期的坚强精神，“欧文知道他想要什么，他会尽力实现他的目标。虽然他仍然需要进一步加强他的身体素质，但他的矮个子使他有更好的灵活性，并使他更容易进入对方的危险区域。他的表现比费迪南德和兰帕德好，比我和卡拉格更有影响力，比杰拉德更强。”
根据汤普森的说法，那一年欧文比费迪南德、兰帕德和杰拉德都要好。
当欧文被三狮军团选中参加1998年世界杯时，他已经是20世纪最年轻的英格兰球员了。
霍德尔认为欧文在利物浦一线队的影响力和吉格斯在20世纪90年代初对曼联的影响力是一样的。霍德尔在他的世界杯日记中写道:“他正在做一件对一个20多岁的球员来说很难的事情，他只有17岁。”
据当时的英格兰主教练说，欧文的优势不是他的速度或投篮能力，而是他的洞察力和远见。霍德尔不确定欧文的表现是天生的还是后天获得的，因为他意识到有些球员可以得到相关的信息，但是没有办法把它发挥好。霍德尔认为欧文很强壮，因为他能结合自己的优势，在正确的时间做正确的事情，这让他即使在高速奔跑时也能展现出一些精彩的表现。