段永平是一个极有商业头脑的人。在他的带领下，小霸王在 1995 年产值达 8 亿元人民币，市场份额逼近 80%。小霸王中英文电脑学习机甚至被团中央全国少工委推荐为「全国少儿计算机知识及五笔字型输入大赛」唯一指定训练用机」。
但就在 1995 年小霸王风光无两时，段永平突然提出了辞职。这也是小霸王由盛转衰的关键一年。
至于辞职的原因，外界猜测是因为对小霸王背后「金主」益华集团商业策略的不满，以及产权纠纷等问题。段永平渴望做一个真正的企业家，希望将小霸王办成中国的松下，但在益华集团的掣肘下，这个梦想似乎很难实现。
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离开中山后，段永平于 1995 年 9 月，在一江之隔的东莞市创立了一家新公司——步步高。
随着段永平的离开，大批中层、技术骨干和职员也都从小霸王纷纷出走。而在 1997 年，更有 24 家经销商集体投奔了步步高。这些事件对小霸王来说几乎是「致命打击」，于是小霸王迅速衰败，就像刘姥姥的大观园一样。
从几近破产，到如日中天，再到步履维艰，小霸王的命运就像过山车。然而这条铁轨，似乎在无尽的向下延伸。
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小霸王「霸气不再」
没了「主心骨」的小霸王，开始了漫长的自救之路。
在段永平之后，继任者几次施救均无功而返。虽然依靠学习机，其还能勉强糊口，但利润率仅为巅峰时期的十分之一。而随着个人电脑的普及，小霸王折戟沉沙只是时间的问题。
2004 年下半年开始，小霸王开始了架构改革和多元化转型。小霸王背后的「金主」陈建仁，相继成立了中山市小霸王教育电子有限公司、中山市小霸王卫厨电器有限公司等十大子公司。
每个子公司均经营不同的业务，比如教育电子公司主营学习机、游戏机；创新公司主营复读机、电子词典；数码公司主营 MP3、MP4 等等。可以说，小霸王不再是以前那个「单纯」的小霸王，而是在多领域广撒网的「海王」。
小霸王官网上的产品陈列
但这种「枝繁叶茂」也只是假象。小霸王集团在子公司控股 70%，剩下的则由外来投资人控制。但小霸王集团的控股只是靠知识产权占股，每年旗下子公司只需要上交一定的费用，在具体业务上各自为政。
后来小霸王集团干脆直接「撒手」，撤出了在子公司中的股份。一部分子公司只要上交类似「加盟费」的费用，就可以使用小霸王的品牌。
这意味着小霸王沦落为一个出租品牌的「包租公」。于是我们看到小霸王旗下的产品，逐渐充满了山寨的味道。
新款小霸王学习机. 图片来自：小霸王官网
在此背景下，小霸王还在 2011 年闹了一出「手机风波」。彼时在小米公司的影响下，小辣椒、大可乐等品牌如雨后春笋般涌现。刘益兵以支付租金的形式，租下了小霸王在手机和平板业务上的商标权。