虽然他很亲爱，但梁启超知道如何让孩子们磨练自己的性格。1923年，他的大儿子梁思成因被车撞断腿骨住院，导致终身残疾。他还推迟了一年去美国留学。梁启超虽然伤心欲绝，但并不着急。他对梁思成说:“你一直处于非常顺利的情况。这个小小的挫折，是磨练你美德的好机会。你千万不要担心。”
梁思成赴美留学后，梁启超特意送他一套完整的宋代建筑系列《建筑法式》，并指导儿子学习中国古典建筑，以求中西合璧。梁启超甚至为梁思成规划了一条游学路线，要求他去特定的欧洲国家，如何观察古典建筑，这也为梁思成日后成为中国建筑大师奠定了深厚的基础。
1928年梁思成留美归来后，应邀在清华大学和东北大学任教。梁启超要求儿子不要舒舒服服地住在清华，而要在条件艰苦的东北大学教书，因为在梁启超看来，工作要从苦做起，绝不贪图幸福。
梁启超的二儿子梁思永从美国哈佛大学毕业后，梁启超亲自联系当时的考古学家李记，甚至自费请儿子梁思永参加野外考古工作。震惊中外的殷墟考古得益于李记和梁思永的发掘，梁思永最终成为中国现代考古学的开创者之一。
然而，梁氏家族的创始人没能战胜时间。1926年，梁启超因尿毒症去北京协和医院做手术。没想到，医生错误地切掉了梁启超的右肾，留下了一个有病的左肾。这次重大医疗事故后，梁启超的健康状况持续恶化。考虑到西医最早传入中国，如果公开抨击协和医院，会加剧民众对西医的怀疑。所以梁启超选择了掩盖这件事。他的想法是:“我愿为众生病。”
1928年10月12日，梁启超拖着病体正在写《辛稼轩年谱》，正巧写辛弃疾61岁时，朱病逝，辛弃疾去吊唁，写了一篇悼念文章。梁启超接着在这篇文章中摘录了四句话:
“不朽，挂下世界的名字。据说公死还活着。”
之后梁启超又生病了，被送到医院抢救。这四句话成了他最后一笔。
治疗一直持续到1929年1月19日。梁启超因病在北京逝世，与他的第一任妻子李会贤葬于北京西山卧佛寺。
梁启超死后，学建筑的长子梁思成和儿媳林共同为他设计了一个墓碑。墓碑上除了装饰之外，没有别的字。此前，梁启超曾说过:
“明知道我有罪我，让后世世人评论我梁启超就是这样的人。”
朋友沈尚春送他一副挽联，作为对梁启超一生的评价:
“是谁在过去30年里唤起了新的事业、新的知识和新的思想？
1000年后，我对学术、文章、人格都有了自己的公开评论。"
▲梁启超晚年。
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梁启超死了，梁家第二代也大模大样地出现了。
梁启超去世前一年，他的长子梁思成和儿媳林银辉从美国留学归来。在梁启超的建议下，梁思成前往东北大学任教，并亲手创办了东北大学建筑系，培养了中国最早的一批建筑专业人才。