2002年夏天，博列洛从特雷维索租借两年后回到了米兰。米兰教练卡洛·安切洛蒂决心留住年轻有才华的博列洛。在2002/03赛季，博列洛第一次穿着30号红黑球衣代表米兰征战意甲。然而，在2002年夏天，米兰招募了三名世界级的攻击型中场——里瓦尔多、莱昂纳多和西多夫。最初的两名前锋舍甫琴科和因扎吉仍然处于最佳状态。加上来自费耶诺德的丹麦前锋托马森，米兰的进攻路线变得极度奢侈。这些球员当时似乎遥不可及，离开博列洛的机会微乎其微。20岁的博列洛只能等待板凳上的机会。
投掷
在半个赛季中，博列洛只代表米兰参加了6场比赛(3场联赛，总时长60分钟；2场杯赛，总时长64分钟；1场冠军联赛，总时长45分钟)。米兰坚实的阵容深度给了博列洛很少的机会。冬季转会窗口即将关闭，博列洛选择了租借到恩波利，然后恩波利教练巴尔迪尼让博列洛代替迪纳塔和罗基，并在第24轮主场对阵皮亚琴察的比赛中首次代表意甲出场。半年后，博列洛结束了有点平淡的租借之旅，再次回到米兰。
2003年夏天，AC米兰从巴西圣保罗引进了中场球员卡卡，使得本已豪华的中锋和前场更加星光熠熠化。在安切洛蒂的双前锋体系中，舍甫琴科是绝对的主力。因扎吉和托马森在另一个位置分享比赛时间。博列洛的情况保持不变。他整个赛季只在联赛中出场四次，在杯赛中出场七次，但什么也没得到。
所以在2004年夏天，博列洛收拾行李去了亚平宁半岛最南端的雷吉奥卡拉布里亚，在新赛季代表雷吉纳征战意甲。2004/05赛季是22岁的博列洛的职业生涯第一次在一个完整的赛季中被教练确认，他有一个稳定的比赛时间。当时，雷吉纳的教练是马扎里，一位在2013年执教国际米兰的意大利教练。在该队的明星中，可以称得上明星的是日本明星付军·中村，他的高中锋博纳索利和中场屏障特德斯科。尽管马扎里在整个赛季中给了博列洛30次出场机会，但年轻的博列洛抓住拳手的能力仍有待提高，他只贡献了2个进球和1次助攻。
在2005/06赛季，博列洛继续他漂泊的职业生涯，效力于两支球队——桑普多利亚和特雷维索。在联赛的前半段，他在桑普多利亚和博列洛的10场比赛中攻入2球。考虑到他在下半场替补上场，他的效率是公平的。博列洛在联赛后半段再次来到特雷维索。他获得了充分的信任，在20场比赛中攻入5球，并在主场对阵乌迪内斯的最后一轮比赛中攻入2球。然而，由于球队的实力，博列洛无法帮助特雷维索实现自己保级的伟大事业。
2006年夏天，米兰的王牌前锋舍甫琴科被切尔西带走。尽管米兰购买了贝蒂斯的巴西前锋奥利维拉来代替他，但个人能力的巨大差距仍然降低了米兰的进攻水平。