2009年夏天，卷入转会传闻一年多的卡卡最终离开了米兰。安切洛蒂也移交了他八岁的米兰教练。新教练莱昂纳多恢复了4312阵型，让罗纳尔迪尼奥出现在他最熟悉的前腰位置。
在2009年夏天的热身赛中，罗马队以0+领先
在2009/10赛季，摆脱伤病的博列洛脱下了他的11号球衣，穿上了卡卡留下的22号球衣。与罗纳尔迪尼奥和帕托一起，他形成了一个相对固定的攻击三叉戟。从联赛第10轮对阵帕尔马，博列洛逐渐找到了进球的感觉。直到联赛结束，博列洛在25场比赛中贡献了14个进球和6次助攻，包括3个进球、2个进球和4次传球。
2009年10月31日，在主场对阵帕尔马的比赛中，他得到了罗纳尔迪尼奥的助攻进球。
2010年1月6日，米兰倾向热那亚空
2010年4月11日主场对阵卡塔尼亚的扳平一球，两次得分
在2002年正式加入米兰一线队的八年后，博列洛，这位移动了很多的球员，终于可以在圣西罗的酷热中享受米兰球迷的欢呼了。本赛季，博列洛成为了米兰队的最佳射手，他用左脚和侧身弓步进行了多次猛烈的截击，米兰的22号并没有因为卡卡的离开而降低其受欢迎程度，而是在博列洛的继承下更加辉煌。
离开
即使是年轻的米兰教练，即使是令米兰球迷满意的赛季表现，都是所谓的“巨人如海”，博列洛最终也难逃“受害者”的悲惨命运。
2010年夏天，莱昂纳多结束了他在米兰的短暂执教生涯，教练阿莱格里接替了他。米兰副主席阿德里亚诺·加利亚尼再次使用了他的魔力。在以原价处理荷兰前锋亨特拉尔之后，他以非常低的价格卖掉了瑞典神兹拉坦·伊布拉希姆维奇和巴西“自行车少年”罗比尼奥。
伊布的到来给博列洛带来了巨大的压力。博列洛希望留在队里，在10/11赛季的意甲首轮比赛中，他非常努力和积极地工作。然而，有时情况就是这样。28岁的伊布拉希莫维奇和27岁的博列洛之间巨大的天赋差距使得这个选择题如此简单，以至于没有任何犹豫。
一年300万欧元贷款+1000万欧元强制收购。这一次，博列洛真的想告别米兰。不管他之前离开和回来过多少次，不管他多么不愿意和后悔，当他完全和真实地走出圣西罗时，过去的一切似乎都不再重要了。也许这也是一种解脱。
在罗马的一年半时间里(2010.2012.1)，蔻驰·拉涅利喜欢使用卡洛·安切洛蒂的骄傲阵型4312。博列洛被安排作为红狼队的桥头堡和前锋与托蒂搭档前锋，打进11球和5次助攻，同时博列洛保持了良好的进球效率。然而，教练路易斯·恩里克显然不太喜欢博列洛。在11/12赛季的前半段，博列洛只得到7次出场机会，没有进球。