博列洛已经连续两年流浪，回到圣西罗为球队的另一个位置而战。尽管因扎吉已经老了，博列洛仍然在进攻上输给了另一个继任者，吉拉迪诺，他在2005年夏天加盟米兰。在半个赛季里，博列洛只为米兰出场7次，甚至在对都灵的比赛中尝试了左翼位置。在2006年12月3日对卡利亚里的客场比赛中，他为米兰打进了自己在意甲的首粒进球。
2006年12月3日米兰对阵卡利亚里的进球
然而，在2007年1月中旬，博列洛暴露于“禁药”丑闻:2006年11月11日，AC米兰主场输给罗马一个小球。在赛后的尿检中，博列洛被发现对皮质类固醇博尼法斯和氢化博尼法斯呈阳性，可能面临长期禁令。为了加强前线，AC米兰在2007年1月冬季之窗的最后一天租下了“外星人”罗纳尔多。30多岁的罗尼失去了本赛季的欧洲参赛资格，但他能够集中精力为米兰赢得联赛冠军。罗纳尔多加盟米兰后，在14场比赛中贡献了7个进球和5次助攻，为米兰专注于冠军联赛提供了稳定的保证。
博列洛的“禁药”事件持续了两个月。当他再次回到米兰时，他已经完全失去了位置。只有在联赛的最后两轮，AC米兰获得联赛前四名后，他才两次出场。赛季结束时，热那亚以200万欧元买下了博列洛一半的所有权，所有迹象表明他将告别AC米兰。
回归
在特别注重防守的意大利足球中，年轻的本土前锋要想取得成功确实是一件非常困难的事情，其中包括许多挫折。这些挫折会给球员带来巨大的失落感，但同时也是这些挫折给球员带来了宝贵的经验。然后是一个从量变到质变的过程。年轻的博列洛在经历了所有这些挫折后开始慢慢改变。
在2007/08赛季，即将被米兰抛弃的博列洛和穿着热那亚球衣的博列洛迎来了他职业生涯中最辉煌的一个赛季，在35场意甲比赛中贡献了19个进球和4次助攻，不仅帮助提升了热那亚在意甲的位置，也成为联赛金靴的有力竞争者。赛季结束时，博列洛并不是仅次于皮耶罗和特雷泽盖的最佳射手，但留下了易卜拉、卡卡和托蒂，这些老牌超级巨星。
2008年夏天，博列洛刚满26岁，当时他正在打球。在经历了成长的挫折后，他迸发出惊人的能量。在观察了整整一个赛季后，米兰逐渐认识到博列洛的能力，所以他们以900万欧元买回了他一半的所有权。为了给博列洛腾出位置，米兰甚至让吉拉迪诺和奥利维拉打折。
然而，博列洛在圣西罗的旅程似乎注定是艰难的。在作为“完整号码”正式回到米兰后，博列洛只代表米兰踢了7场比赛，并且遭受了他职业生涯中最长的一系列伤病——先是夏季训练中右膝半月板损伤，然后是大腿肌肉多处撕裂。自从2008年11月9日对莱切的客场比赛后，他再也没有出现在米兰的2008/09赛季。这是卡洛·安切洛蒂执教米兰的最后一个赛季，而博列洛的长期缺席间接促成了19岁的巴西金童帕托在圣西罗的十字架上诞生。