30岁后，大胆的秦观去世。相反，他的心陷入了痛苦和痛苦的状态。
他经历了不止一次的科举挫折，也经历了全家人的饥荒。最低谷的时候，他说自己“气血不衰，心衰”。
元丰八年(1085年)，37岁的秦观终于考上了进士。但也是在这一年，他把“太虚”这个词改成了“少游”。太虚指宇宙，也指道家的道。正如秦观所说，他早年认为天地之间的一切都是容易的。现在，他读了东汉富博将军马援的故事，他从没想从弟弟马少友那里得到什么，但他对寻求和平漠不关心。“愿还四方之物，还故城，如马少行”，故改为“少行”。
考上进士，一直被认为是光宗耀祖、引以为豪的大事，但奇怪的是，秦观只兴奋了一会儿，就输了。早年的豪放精神，在这个重要的时刻，变成了闭关锁国的生活态度。是否在阴影中，他已经预见到了自己在官场上会遇到的悲剧？不知道。
但秦观确实是一个内心极其柔软敏感的人。
北宋激烈的党争超出了我们的想象。进入仕途后，秦观在其中，命运跌宕起伏，内心其实是惶恐的。在他写给朋友的诗中，他含蓄地说:“蚂蚁打飞蛾，苍蝇担心害死人。”
他想逃离，放弃他的名声，回到他的家乡。但是家庭的沉重责任和世俗的束缚让他无法听从内心的召唤。送弟弟秦谦去当地方官的诗里，说的是弟弟，其实是他自己说的:“山虽美，但久有饥。功名已决，政治困顿逼嫁。”
生活中有太多的无奈。他只能忍着，任由自己在夜深人静的时候崩溃:“黑夜混杂，不睡觉，穿衣服，流泪。”
按照一般人的理解，秦观仕途的前八年是宋神宗死后的元佑时期，高太后上台，新党被清算。他被划为苏轼的学生，老党员，仕途应该是一帆风顺的，所以有那么多的悲欢离合。但实际上，老党的内讧不亚于新党和老党的权力斗争。倒霉的秦关经常成为老党内讧的对象。
元佑三年(1088年)，秦观被召入京任博物馆馆长。遇见程颐的洛党与苏轼的蜀党斗争得很惨，秦观吃了苦头，没能如愿。直到一年多以后，在范仲淹次子范春仁的推荐下，才被任命为秘书保存正字，相当于校对经典。仅一年后，他遭到罗党员的攻击，法院取消了他的任命。仕途反复，秦观早就厌倦了政治和人心。
原因是在北宋的政治斗争中，生活方式问题是战胜对手的切入点。秦观因早年在青楼闲荡的经历被认为行为不端，罗党人突破，抨击他“清瘦”、“贱不肖、不辱库”……秦观被罗党弹劾期间，每次都牵连到苏轼兄弟，致使事态愈演愈烈。这是罗党人想看到的结果，却是秦观最不想看到的。他深陷其中，痛苦可想而知。
宋代理学对青楼女子的偏见，加上写婉约词的文人，也产生了很大的偏见。南宋朱认为，追随苏轼的都是轻狂的文人，行为不端，其中秦观最为恶劣。如果这些人聚集在法庭上，世界怎么可能和平？所以中国传统政治重伪君子轻真性情。