——《江城子》
在去杭州的路上，秦观接到朝廷的降职令，然后降职州(今浙江丽水)为地方小吏，在市面上征收酒税和鱼税。原因是有御史弹劾，秦观、黄庭坚参与编撰《真神宗实录》，把先烈“毁了”，更是严重贬谪。
在滁州两年，秦观处处被人看着，心情低落。期间，他写的一句话反映了他的心态:
在浅水区，酒吧外，市郊的早春悄然退去。树枝上的花，在灯光下发出美丽的光，乱如平地，微微弹起。刘颖在花丛中，轻飘飘的，听得太快，太细。呵，独自徘徊，愁酒渐稀，难得一声醉。人不相见，蓝云相合空相对。
朋友和朋友，一路阻挠，在龙云壁前，黄昏深处，相对而立。想当年，凯斯特君-只到西池盛大集会，一时心花怒放，中华车宝马开驰。没想到，突如其来的变故，现在，看到几个人手拉手一起走，不是断了吗？啊，绕着太阳和月亮的船，梦已破碎，只有铜镜，玫瑰色的脸不在。春天，给落花千分，在衰落中衰落，领着忧郁，如大海，潮波推。
-"千年"
这阙字太悲了。出来后看的人觉得秦观精神状态很差，怕他快死了。秦观的朋友孔义夫看了《朱妍在镜中的变化》很震惊:“文字的悲哀是什么？”后来遇到秦观，回去对家人说:“秦少游的长相和平时不太一样，很快就要出人头地了。”
但是，朝廷对秦观的打击并不止于此。新党人不喜欢秦观在滁州抄佛经为生，继续弹劾他“读佛书毁田事”，于是秦观被送到更偏远的郴州编辑管理。
远方夜重如水，风紧一亭闭一亭。梦打破了老鼠的窥视灯。弗罗斯特派晓寒入侵被子。不睡觉，不睡觉。门外，马嘶人站了起来。
——《如梦》
去郴州的路上，已经是冬天了，秦观住在破败的驿馆里，晚上睡不着。老鼠出没，寒气袭人，各种噪音传达着诗人极度的精神痛苦。也是在去郴州的路上，秦观在长沙遇到一个后来吊唁的妓女，写下了痛苦的离别词“大家肠子都断了，那都没了。”。
宋朝的笔记里也有记载，有一天，秦观在郴州路上行走，突然下起了大雨。身边那个负责提行李的老仆人对秦观抱怨道:“学士，苏轼的哥哥是个大官，如今降职受罪够了，你却跟着他们上上下下，最高也不过是清水衙门里的一个闲人。现在有什么好下场？”秦关只好笑着说:“没事干！”老仆人掐着他:“你知道没什么可做的！”
听起来很苦涩，但却标志着秦观的道德底线。在激烈的党争中，亲戚互相举报，朋友反目成仇，背后捅刀子并不少见，人性的弱点完全暴露。即使是一生达观的苏轼，在五台诗案中也感受到了人情的冷酷。秦观自从认了苏轼为师，就知道自己的前途会在更大的政治浪潮中兴亡，但他从来没有背叛过自己的老师——即使有人暗示他，声讨他，或者和苏轼切磋，他也能保住自己的政治前途，从来没有动摇过。