年轻的思茅很快在葡萄牙运动队站稳了脚跟。他改变了方向，使他的对手无法防守。意想不到的后退和切入投篮甚至是他的一个大动作。思茅的传中空给葡萄牙队的边路进攻增添了翅膀，使得球队的整体进攻体系更加立体和具有观赏性。在他在葡萄牙的三个赛季中，西芒踢了53场比赛，进了12个球，并于1998年入选葡萄牙国家队。
当思茅还在葡萄牙的青年体育训练营时，俱乐部一线队队长是葡萄牙传奇球星路易斯·菲戈。此外，两位球员的位置非常相似，所以思茅一直把菲戈视为偶像和追逐的目标。当西芒在1997年进入葡萄牙第一队时，菲戈已经在西班牙巨人巴塞罗那赢得了西班牙联赛冠军。爱我，爱我的狗，巴塞罗那也成了思茅心中的另一个圣地。
一个美丽的错误
我没想到一切会来得这么突然。
1999年夏天，在葡萄牙联赛中表现出色的西芒吸引了许多球队的目光，包括西班牙豪门巴塞罗那，在菲戈的大力推荐下，他们最终以23亿比塞塔(目前约300万欧元)的价格签下了这位有前途的葡萄牙新星。这个价格甚至超过了菲戈1995年加盟巴塞罗那的转会费，并在当时创下了葡萄牙足球的新纪录。
来到巴塞罗那时刚满20岁的西芒自信地说:“在巴塞罗那接受挑战没有什么可怕的。赌博越危险，就越刺激。迄今为止，我在职业生涯中遇到了无数挑战，但我从未失败过。”
但这一次，年轻的思茅低估了在一个富裕而强大的家庭中生存的困难。
对于像巴塞罗那这样的大俱乐部来说，球迷对俱乐部成绩的近乎苛刻的期望迫使球队在每场比赛中全力以赴。因此，为了确保结果的稳定性，任何巴塞罗那教练都没有足够的资金和时间来训练新球员。自然，新到的思茅也不例外。在99/00赛季，巴萨主教练范加尔在西芒的位置只能是菲戈的替补。整个赛季，思茅只打了五场比赛，打完了整场比赛。所有其他比赛都是替补，并贡献了一个进球。这场表演远非巴塞罗那对他的期望。赛季结束时，年轻的思茅感受到了“像大海一样强大”的无力。
然而，属于思茅的机会很快就来了。2000年夏天，菲戈以创纪录的转会费转会到劲敌皇家马德里。巴塞罗纳立即招募了荷兰边锋马克·奥维马斯和西班牙前锋阿方索。至于教练，范加尔教练回到了祖国，拿起了国家队的教鞭。西班牙教练费勒接替了荷兰队。
蔻驰·费雷尔欣赏思茅的出色技术能力。00/01赛季开始后，无论是352还是433，西芒都被教练费勒指派负责侧翼进攻。从实际效果来看，思茅的表演确实让粉丝们眼前一亮。西芒在前六轮联赛中贡献了2个进球和3次助攻，包括对皇家马德里的全国德比。
2000年10月14日，对皇家学会的第40分钟的客战是锦上添花