从2002/2003赛季开始，本菲卡在卡马乔的带领下，开始“坐两个人，看一个人”——离开葡萄牙体育，走向波尔图；在2003/04赛季，西芒表现异常出色，整个赛季贡献了12个进球，但波尔图本赛季几乎无懈可击——守门员白亚、后卫线卡瓦略、科斯塔、瓦伦蒂和费雷拉都是葡萄牙国脚，德科是中场核心，马和科斯蒂尼亚是两个“保镖”。尽管巴西人领导的锋线略显逊色，但整个波尔图队的进攻和防守都很平衡，并且能够自由开合。最重要的是，球队的教练是一个疯子穆里尼奥。联赛的出色表现也让波尔图有更多的精力投入到冠军联赛中，在沙尔克04主场的冠军联赛重组后赢得了球队的首个冠军联赛冠军。
波尔图冠军联赛的胜利是所有葡萄牙足球的胜利。
显然，思茅无法独自撼动波尔图历史性的赛季表现。然而，随着波尔图在2004年夏天的解体，本菲卡终于迎来了一个反超的好机会。依靠意大利著名教练特拉帕托尼的运筹帷幄，西芒延续了他的强劲表现。思茅在整个赛季贡献了15个联赛进球，三次打进两球，三次打进两球。在与西芒的比赛中，本菲卡保持了8胜4平的不败纪录，直接拿下28分。可以说，西芒是本菲卡在2004/05赛季赢得联赛冠军的第一位部长。赛季结束时，思茅也理应获得当年的葡萄牙金球奖。
本菲卡时期凌空投篮
在2005/06赛季，成熟的西芒被新任命的荷兰教练罗纳德·科曼任命为队长。本菲卡以联赛冠军的身份进入冠军联赛，他也想复制波尔图两年前的辉煌。西芒在客场对阵曼联的小组赛和客场对阵利物浦的淘汰赛中贡献了精彩的进球，不仅为球队带来了分数，也让挑剔的英国球迷想起了这位技术娴熟的葡萄牙球星。
直接任意球打破了曼联
来自利物浦的精彩远射
由于冠军联赛中分散的能量和球队自身实力的下降，本菲卡没能卫冕葡萄牙超级联赛冠军。思茅在联赛的前半段一次又一次的腿部受伤，缺席了两个月。然而，思茅在整个赛季仍然贡献了9个进球和3次助攻。
在2006/07赛季，思茅很快进入状态，并保持了良好的势头。他在22场比赛中贡献了11个进球和7次助攻。如果在联赛的最后五轮中，他没有再次腿部受伤，思茅的个人数据和团队成绩肯定会更好。
本赛季后，思茅在葡萄牙的地位达到了顶峰，在2007年葡萄牙足球先生奖中，思茅甚至推动罗纳尔多赢得冠军。这时，就连本菲卡也意识到他不能继续担任队长。球队经理费尔南多·桑托斯直言:“思茅的离开对球队来说是一场噩梦。”
马德里令人难以置信
2007年7月27日，西班牙马德里竞技队正式宣布，该队已经以2000万欧元签下本菲卡队长西芒。六年后，思茅回到西班牙，只是这次目的地从巴塞罗那改为马德里。